友人からお金を借りた人が、「もう時効だから返さない」と言うことがあるでしょうか。貸金の時効は１０年とされていますが、いつから起算するのでしょうか。
もともと、なぜ「時効」があるのかということも難しい問題です。
最後に弁済した日から１０年経過していても、最終の弁済予定日から１０年経過していなければ、時効だと知らせるために内容証明郵便を送ると、借りた人は、かえって困ったことになるかもしれません。
契約書を持参して専門家に相談するとよいと思います。友人同士であれば、契約書は作らなかったとしても、メモ程度の書面は作る人が多いでしょう。（借りる人が自分から作成して渡すでしょう。）
また逆に、貸した人は、諦めるしかないのかどうか検討してみましょう。
相手は知り合いなので
友人知人の間での金銭の貸し借りはよくあることです。
一方は困って借りる人であり、もう一方は助けようと思って貸す人でしょう。
返したいという誠意、返せない事情、返してもらいたい理由など、内容証明を送ってみるというのもよいと思います。
「酒を飲みながら話せばわかる」という話し上手な人もおられるかもしれませんが、よほど自信がなければやめておいたほうがよいと思いますし、後日、「そんなことは言っていない」ということになっては事態が複雑化するだけです。
当事者同士ではきまずくて「直接話しにくい」ということもよくあります。
法律がどうこうという前に、まずは書面で連絡してみてましょう。